رسّخ ريال مدريد عقدته لجوزيه مورينيو في اللقاءات الرسمية بعدما حقق رجال زين الدين زيدان فوزاً مستحقاً على مانشستر يونايتد بهدفين لهدف ليستحقوا التتويج بالسوبر الأوروبي.

والتقى جوزيه مورينيو بريال مدريد في أربع مناسبات سابقة كانت جميعها عندما كان مدرباً لبورتو البرتغالي حيث خسر في 3 مناسبات وتعادل في مباراة وحيدة، قبل أن يذيق الريال مدربه الأسبق مرارة الهزيمة للمرة الرابعة ولكن هذه المرة وهو على رأس القيادة الفنية لمانشستر يونايتد.

وكانت جميع مباريات مورينيو مع بورتو أمام الريال في بطولة دوري الأبطال، حيث كان أولها في موسم 2001/2002 عندما اصطدما في دور المجموعات ونجح ريال مدريد بالفوز ذهاباً في إسبانيا بهدف نظيف، قبل أن يفوز مجدداً في لقاء الإياب بالبرتغال بهدفين لهدف، ليتصدر الريال المجموعة ويواصل طريقه حتى النهاية ليتوج باللقب على حساب باير ليفركوزن.

واصطدم مورينيو مجدداً بريال مدريد موسم 2003/2004 حينها فاز الريال ذهاباً خارج الديار بالبرتغال بثلاثة أهداف لهدف، قبل أن ينتهي لقاء العودة بالبرنابيو بالتعادل الإيجابي بهدف لكل فريق، وعلى الرغم من تصدر الريال للمجموعة كذلك لكنهما تأهلا سوياً ونجح بورتو في شق طريقه نحو اللقب وظفر به في النهاية على حساب موناكو في النهائي.